Eddie Cantrow (Ben Stiller) é um solteirão convicto, que jamais teve coragem de ter um relacionamento sério e duradouro. Isto muda quando ele conhece Lila (Malin Akerman), uma mulher sexy e aparentamente fabulosa. Pressionado por seu pai (Jerry Stiller) e Mac (Rob Corddry), seu melhor amigo, Eddie decide se casar com ela, mesmo conhecendo-a há apenas seis semanas. Porém, quando eles rumam para a l ...